В июле 1942 года Олег эвакуировался, но не смог далеко уйти и вернулся в оккупированный Краснодон. Уже с августа 1942 года в этом городе стали создаваться нелегальные антифашистские группы из числа комсомольцев и молодежи. В конце сентября появилась подпольная организация "Молодая гвардия". Одним из её руководителей был Олег Кошевой. Он не только сам участвовал во многих боевых операциях, но и осуществлял связь с группами в окрестностях Краснодона и от имени штаба давал им задания.

В начале января 1943 года в Краснодоне начались аресты. Штаб организации дал указание всем молодогвардейцам покинуть город. Они должны были небольшими группами продвигаться к линии фронта. Вместе со своими соратниками Олег Кошевой пытался перейти линию фронта, но данная попытка провалилась. Через несколько дней поздним вечером обессиленный и уставший Олег возвращается в Краснодон, а на следующий день отправляется в город Антрацит. Неподалеку от города Ровеньки его задержала полевая жандармерия. Он был доставлен в полицию, а затем и в окружное отделение жандармерии. При обыске у Олега Кошевого нашли печать "Молодой гвардии" и несколько чистых бланков временных комсомольских удостоверений. Затем он подвергся допросам и пыткам.

Олег Кошевой был расстрелян 9 февраля 1943 года в Гремучем лесу около Ровеньков. После освобождения Ровеньков он был найден и похоронен в братской могиле жертв фашизма в центре города в сквере имени "Молодой гвардии". 13 сентября 1943 года указом Президиума Верховного Совета СССР Олегу Васильевичу Кошевому посмертно присвоено звание Героя Советского Союза.

Источник: https://www.molodguard.ru/guardian1.htm.