В 1890 г. Дягилев уехал в Санкт-Петербург, где поступил на юридический факультет университета. Одновременно с этим Дягилев учился в Петербургской консерватории у композитора Н.А. Римского-Корсакова. Сильно увлекшись творчеством, в 1898 г. он вместе с А.Н. Бенуа стал основателем художественного объединения «Мир искусства», которое издавало одноименный журнал. С «Миром искусства» сотрудничали И.И. Левитан, В.А. Серов и М.А. Врубель.

С 1906 г. Сергей Дягилев отошел от «Мира искусства» и начал заниматься продвижением русского искусства в Западную Европу. Со следующего года он начал организовывать концерты русских артистов, получившие название «Русские сезоны». Большую популярность во Франции и Великобритании получили балетные выступления, в организации которых участвовали не только знаменитые танцовщики, но и такие известные художники как Пабло Пикассо. Первая Мировая война и революционные события 1917 г. в России помешали Дягилеву и возглавляемой им труппе вернуться на родину. Артистам пришлось базироваться в Монте-Карло, и они продолжили гастролировать по всему миру.

19 августа 1929 г. Сергей Павлович Дягилев скончался в Венеции. После его смерти труппа распалась. Артисты разъехались по разным странам, распространяя традиции русского балета.